Startup stock options tax

Mashable.
Entretenimento.
Talvez você tenha ouvido falar sobre os milionários do Google: 1.000 dos primeiros funcionários da empresa (incluindo a coletiva da empresa) que ganharam sua riqueza através de opções de ações da empresa. Uma história fantástica, mas, infelizmente, nem todas as opções de ações possuem um final tão feliz. Os animais de estimação e a Webvan, por exemplo, faliram após altas ofertas públicas iniciais de alto perfil, deixando as bolsas de ações sem valor.
As opções de estoque podem ser um bom benefício, mas o valor por trás da oferta pode variar significativamente. Simplesmente não há garantias. Então, se você está considerando uma oferta de emprego que inclui uma bolsa de ações, ou você possui ações como parte de sua compensação atual, é crucial entender o básico.
Que tipos de planos de ações estão lá fora, e como eles funcionam?
Como eu sei quando fazer exercício, segurar ou vender?
Quais são as implicações fiscais?
Como devo pensar sobre a compensação de ações ou de capital em relação à minha remuneração total e quaisquer outras economias e investimentos que eu possa ter?
1. Quais são os tipos mais comuns de ofertas de ações de funcionários?
Duas das ofertas de ações de empregados mais comuns são opções de ações e ações restritas.
As opções de compra de ações dos empregados são as mais comuns entre as empresas iniciantes. As opções oferecem a oportunidade de comprar ações das ações da sua empresa a um preço específico, normalmente referido como o preço da "greve". Seu direito de compra - ou "exercício" - as opções de compra de ações estão sujeitas a um cronograma de aquisição, que define quando você pode exercer as opções.
Vamos dar um exemplo. Digamos que você tenha concedido 300 opções, com um preço de exercício de US $ 10 cada um que virem igualmente durante um período de três anos. No final do primeiro ano, você teria o direito de exercer 100 ações por US $ 10 por ação. Se, nesse momento, o preço da ação da empresa subisse para US $ 15 por ação, você tem a oportunidade de comprar o estoque por US $ 5 abaixo do preço de mercado, o que, se você se exercita e vende simultaneamente, representa um lucro antes de impostos de US $ 500.
No final do segundo ano, mais de 100 ações serão adquiridas. Agora, no nosso exemplo, digamos que o preço das ações da empresa diminuiu para US $ 8 por ação. Nesse cenário, você não exerceria suas opções, pois você pagaria US $ 10 por algo que você poderia comprar por US $ 8 no mercado aberto. Você pode ouvir isso chamado de "fora do dinheiro" ou "sob a água". A boa notícia é que a perda está em papel, pois você não investiu dinheiro real. Você mantém o direito de exercer as ações e pode observar o preço das ações da empresa. Mais tarde, você pode optar por agir se o preço do mercado for superior ao preço de exercício - ou quando estiver de volta "no dinheiro".
No final do terceiro ano, as 100 partes finais se venderiam, e você teria o direito de exercer essas ações. Sua decisão de fazê-lo dependerá de uma série de fatores, incluindo, mas não limitado a, o preço de mercado da ação. Depois de ter exercido opções adquiridas, você pode vender as ações imediatamente ou mantê-las como parte do seu portfólio de ações.
Os subsídios de ações restritas (que podem incluir Prêmios ou Unidades) oferecem aos funcionários o direito de receber ações com pouco ou nenhum custo. Tal como acontece com as opções de compra de ações, os subsídios de estoque restritos estão sujeitos a um cronograma de aquisição de direitos, tipicamente vinculado à passagem do tempo ou à realização de um objetivo específico. Isso significa que você precisará esperar um certo período de tempo e / ou cumprir determinados objetivos antes de ganhar o direito de receber os compartilhamentos. Tenha em mente que a aquisição de ações restritas é um evento tributável. Isso significa que os impostos terão que ser pagos com base no valor das ações no momento em que eles são adquiridos. O seu empregador decide quais opções de pagamento de impostos estão disponíveis para você - estes podem incluir o pagamento de dinheiro, a venda de algumas das ações adquiridas ou o fato de seu empregador reter algumas das ações.
2. Qual a diferença entre opções de ações "incentivadas" e "não qualificadas"?
Esta é uma área bastante complexa relacionada ao atual código tributário. Portanto, você deve consultar seu assessor de impostos para entender melhor sua situação pessoal. A diferença reside principalmente na forma como os dois são tributados. Opções de ações de incentivo qualificadas para tratamento fiscal especial pelo IRS, significando que os impostos geralmente não precisam ser pagos quando essas opções são exercidas. E o ganho ou a perda resultante podem ser qualificados como ganhos ou perdas de capital de longo prazo se forem mantidos mais de um ano.
As opções não qualificadas, por outro lado, podem resultar em renda tributável ordinária quando exercidas. O imposto é baseado na diferença entre o preço de exercício e o valor justo de mercado no momento do exercício. As vendas subseqüentes podem resultar em ganho ou perda de capital - curto ou longo prazo, dependendo da duração mantida.
3. E quanto aos impostos?
O tratamento fiscal para cada transação dependerá do tipo de opção de estoque que você possui e de outras variáveis ​​relacionadas à sua situação individual. Antes de exercer suas opções e / ou vender ações, você deseja considerar cuidadosamente as conseqüências da transação. Para um conselho específico, você deve consultar um conselheiro fiscal ou contador.
4. Como posso saber se devo manter ou vender depois de me exercitar?
Quando se trata de opções de ações e ações dos empregados, a decisão de manter ou vender resume-se ao básico de investimento de longo prazo. Pergunte a si mesmo: quanto risco estou disposto a tomar? O meu portfólio é bem diversificado com base nas minhas necessidades e objetivos atuais? Como esse investimento se encaixa com minha estratégia financeira geral? Sua decisão de exercer, manter ou vender algumas ou todas as suas ações deve considerar essas questões.
Muitas pessoas escolhem o que é referido como uma venda no mesmo dia ou exercício sem dinheiro no qual você exerce suas opções adquiridas e simultaneamente vende as ações. Isso fornece acesso imediato ao seu produto real (lucro, menos comissões associadas, taxas e impostos). Muitas empresas disponibilizam ferramentas que ajudam a planejar o modelo de um participante com antecedência e estimar o produto de uma determinada transação. Em todos os casos, você deve consultar um consultor fiscal ou planejador financeiro para obter conselhos sobre sua situação financeira pessoal.
5. Eu acredito no futuro da minha empresa. Quanto de estoque devo possuir?
É ótimo ter confiança em seu empregador, mas você deve considerar seu portfólio total e estratégia de diversificação geral ao pensar em qualquer investimento - incluindo um em estoque da empresa. Em geral, é melhor não ter um portfólio que seja excessivamente dependente de qualquer investimento.
6. Eu trabalho para uma inicialização privada. Se essa empresa nunca for pública ou for comprada por outra empresa antes de se tornar pública, o que acontece com o estoque?
Não há uma única resposta para isso. A resposta é muitas vezes definida nos termos do plano de ações da empresa e / ou os termos da transação. Se uma empresa permanecer privada, pode haver oportunidades limitadas de vender ações investidas ou irrestritas, mas variará de acordo com o plano e a empresa.
Por exemplo, uma empresa privada pode permitir que os empregados vendam seus direitos de opção adquirida em mercados secundários ou outros. No caso de uma aquisição, alguns compradores acelerarão o cronograma de aquisição e pagará a todos os detentores de opções a diferença entre o preço de exercício e o preço da ação de aquisição, enquanto outros compradores podem converter ações não vencidas em um plano de ações da empresa adquirente. Mais uma vez, isso variará de acordo com o plano e a transação.
7. Ainda tenho muitas perguntas. Como posso aprender mais?
Seu gerente ou alguém no departamento de RH de sua empresa provavelmente pode fornecer mais detalhes sobre o plano da sua empresa - e os benefícios que você está qualificado para o plano. Você também deve consultar seu planejador financeiro ou conselheiro fiscal para garantir que você compreenda como as bolsas de ações, os eventos de aquisição, o exercício e a venda afetam sua situação fiscal pessoal.
Imagens cortesia de iStockphoto, DNY59, Flickr, Vicki's Pics.

Taxa de opções de estoque de inicialização
Bryan Springmeyer é um advogado corporativo da Califórnia que representa as empresas iniciantes.
As informações nesta página não devem ser interpretadas como conselhos legais.
Exercício: Nenhum evento tributável, mas a diferença entre o preço de exercício eo FMV no exercício (& quot; spread & quot;) é aplicada no cálculo do imposto mínimo alternativo.
Venda de ações: se os requisitos de retenção estatutária forem cumpridos (estoque vendido em mais de dois anos após a concessão e mais de um ano após o exercício), a taxa de ganhos de capital a longo prazo se aplica.
Exercício: Distribuição tributada como renda.
Venda de Stock: Preço de venda menos base de imposto (preço de exercício + spread) tributado como ganho ou perda de capital. Se o estoque for mantido por mais de um ano, aplica-se taxa de ganhos de capital a longo prazo.
Venda de Stock: Diferença entre preço de venda e base de imposto (preço de compra) tributado como ganho ou perda de capital. Se o estoque for mantido por mais de um ano, aplica-se taxa de ganhos de capital a longo prazo.
Exercício: Distribuição tributada como renda.
Venda de Stock: Preço de venda menos base de imposto (preço de exercício + spread) tributado como ganho ou perda de capital. Se o estoque for mantido por mais de um ano, aplica-se taxa de ganhos de capital a longo prazo.
Venda de Stock: Diferença entre preço de venda e preço de compra tributado como ganho ou perda de capital. Se o estoque for mantido por mais de um ano, aplica-se taxa de ganhos de capital a longo prazo.

Como avaliar suas opções de estoque de inicialização.
Você tem uma carta de oferta de um arranque ao estilo do Silicon Valley. Bem feito! Ele detalha seu salário, seguro de saúde, associação de ginásio e benefícios de corte de barba. Também diz que você receberá 100.000 opções de compra de ações. Você não está claro se isso é bom; você nunca teve 100.000 de nada antes. Você também possui uma segunda carta de oferta de outro arranque ao estilo do Silicon Valley. Extremamente bem feito! Este detalha seu salário, assinatura de chá artesanal complementar, provisões de roupa e serviços de localização de parceiros sexuais. Desta vez, o salário é um pouco menor, mas a carta diz que você receberá 125 mil opções de compra de ações. Você não está muito claro se isso é melhor.
Esta postagem irá ajudá-lo a entender suas opções de estoque e a miríade de maneiras em que eles provavelmente são muito menos valiosos do que você pode esperar. Lembre-se de que, embora eu seja inteligente, legal, atraente, atlética, simpática, humilde e um amante gentil, não sou enfaticamente um advogado.
A mecânica básica de uma concessão de opção.
Muito depende de se você está sendo concedido opções de ações ou unidades de estoque restrito (UREs). As opções são muito mais comuns em pequenas empresas, mas, por várias razões, as empresas geralmente fazem a mudança para RSUs à medida que crescem. Nesta publicação, consideraremos apenas as opções de estoque.
As opções de ações não são estoque. Se você obteve o estoque de forma definitiva, você teria que pagar impostos sobre seu valor imediatamente. Isso exigiria que você tivesse um grande colchão contendo muito dinheiro que você não se importasse de gastar, arriscando e provavelmente perdendo. Em vez disso, as opções de compra de ações representam o direito de comprar ações da empresa a um preço fixo (o "preço de exercício" - veja abaixo), independentemente do seu valor de mercado. Se a empresa for vendida por US $ 10 / ação, você pode comprar suas ações em US $ 1 / ação (ou seja qual for o seu preço de exercício), vendê-lo imediatamente e calçar a diferença. Tudo bem.
Quando você recebe um pedaço de opções, eles provavelmente virão com um penhasco de 1 ano, colete de 4 anos. Isso significa que a totalidade da concessão "será" (ou "se tornará seu") durante um período de 4 anos, com um vencimento após o primeiro ano de "penhasco" e uma caução adicional de quarenta e oito depois de cada mês. Se você sair no primeiro ano, antes de chegar ao penhasco, você perde a totalidade da concessão. Se você sair antes dos 4 anos, você faz isso com uma fração proporcional de suas opções. Você deve notar que, se você sair antes da venda da empresa, provavelmente terá cerca de 3 meses para comprar suas opções antes de desaparecerem para sempre. Isso pode ser proibitivamente caro. Mais detalhes abaixo.
O valor TechCrunch das suas opções.
A maneira rápida de calcular o valor de suas opções é levar o valor da empresa dado pelo anúncio TechCrunch da sua mais recente rodada de financiamento, dividir pelo número de ações em circulação e multiplicar pelo número de opções que você possui.
Você deve gostar de olhar para esse número, porque as coisas vão para baixo a partir daqui.
O Desconto de ações ordinárias.
Em um mercado ilíquido (e os mercados não são muito mais ilíquidos do que aqueles para ações em uma inicialização privada), "o valor da empresa" é um número muito intransponível e intangível. O número importante do TechCrunch mencionado é um lugar razoável para começar. Mas seria um erro confundir isso com "o valor da empresa". Mais precisamente, representa "o valor por ação, de qualquer classe de ações, que os VCs estavam dispostos a pagar, multiplicado pelo número de ações em circulação de todas as classes de ações".
Como empregado, você possui opções para comprar boas ações comuns antiquadas. Isso não oferece nenhum privilégio. Por outro lado, um VC quase sempre estará comprando alguma forma de ações preferenciais. Isso lhes oferece vários direitos de voto que eu realmente não entendo nem sei valorar, mas também, também, também vem com algum nível de "preferência de liquidação". Se eles investem $ 100k com uma preferência de liquidação de 2x (não incomum), em uma venda da empresa, eles recebem o dobro de seus US $ 100k de volta antes de qualquer pessoa receber qualquer coisa. Se não houver nada depois disso, você será cordialmente convidado a comer merda. A avaliação TechCrunch é calculada assumindo que suas ações ordinárias valem tanto quanto as ações preferenciais dos VCs. Este é quase nunca o caso, mas faz para alguns grandes números.
O Desconto de preço de greve.
Como já mencionado, quando você possui opções, o que você realmente possui é o direito de comprar ações em um "preço de exercício" definido. O preço de exercício é definido por um relatório de avaliação 409a que determina o "Valor justo de mercado" quando as opções são concedidas. Suponha que suas opções tenham um preço de exercício de $ 1 / ação, e a empresa eventualmente IPOs por US $ 10 / ação. Seu pagamento real por ação é de US $ 10 para o qual você vende, menos os US $ 1 que você precisa pagar para realmente comprá-lo em primeiro lugar.
Isso pode não parecer tão ruim, mas suponha, em vez disso, que a empresa não vai a lugar nenhum e é adquirida pelo talento por US $ 1 / share um ano depois de se juntar. Neste caso, você faz com um belo $ 1 - $ 1 = $ 0 / share. Isso parece acontecer muito. No caso de uma saída de dólar, o preço de exercício pode ser insignificante e as preferências de liquidação podem ser irrelevantes. Mas uma venda menor poderia facilmente enviá-lo para casa sem nada.
Uma maneira simples de fazer exame do desconto no preço de greve em conta é ajustar sua fórmula para:
((tech_crunch_valuation / num_outstanding_shares) - strike_price) * num_options_granted.
uma vez que este é o valor que você gostaria de fazer se você pudesse vender seu estoque agora no mercado secundário.
O desconto de mobilidade.
Quando você é pago em reais em dinheiro real, esse é o fim da transação. Se você decidir sair de amanhã, pode enviar seu aviso, deixar algo hediondo na mesa do seu chefe depois que todos voltarem para casa e nunca mais pensam nisso. No entanto, as opções complicam as coisas. Normalmente, você terá 3 meses de sua data de saída para comprar suas opções adquiridas em seu preço de exercício. Se você não comprá-los dentro deste período, você os perde. Dependendo das especificidades da sua situação, o custo pode facilmente atingir dezenas ou centenas de milhares de dólares, para não mencionar a carga tributária no final do ano (ver abaixo). Isso torna muito difícil deixar uma empresa onde você tenha adquirido uma quantidade significativa de opções potencialmente valiosas. Este é, obviamente, um bom problema para ter, mas a perda de flexibilidade é um custo definitivo, e é outro motivo para diminuir a valorização de suas opções.
O Desconto de impostos.
Nas palavras do Wall Street Journal Spiderman, "com grande poder vem uma grande quantidade de impostos". O estoque de investidores e fundadores tende a se qualificar para obter um tratamento fiscal de ganhos de capital a longo prazo muito favorável. Por outro lado, quando você exerce suas opções, o spread entre seu preço de exercício e o valor justo de mercado atual mostra-se imediatamente como uma enorme parcela de renda ordinária extremamente tributável. Se a empresa estiver sendo vendida, você pode vender suas ações instantaneamente e pagar sua conta fiscal usando uma parte do produto. No entanto, se você se exercita enquanto a empresa ainda é privada, você ainda deve o IRS muito dinheiro no final do ano fiscal. Você pode ter que encontrar um monte de dinheiro pronto em algum lugar, e esta conta de impostos é muitas vezes o custo maioritário do exercício inicial. Acredita-se por isso que muitos engenheiros de software se tornam piratas.
Claro, a avaliação TechCrunch é definida por investidores que pagam uma fração da taxa de imposto que você paga. Bata o valor real de suas opções em outra peg ou dois.
O desconto de risco.
Digamos que encontramos uma maneira completamente correta de contabilizar os fatores acima, e verifica-se que as opções que você achou que valiam US $ 1 cada, na verdade, só valem US $ 0,80. Estamos longe de terminar de desvalorizá-los. Como meu avô costumava dizer, "US $ 0,60 por ação na mão geralmente vale US $ 0,80 por ação no arbusto, especialmente quando você está sub-diversificado e sua exposição é grande em comparação com seu patrimônio líquido".
Quando um VC compra ações na sua empresa, eles também estão comprando ações em dezenas de outras empresas. Supondo que eles não são idiotas nem despreocupados, essa diversificação reduz seu risco relativo. Claro que também estão investindo dinheiro que não lhes pertence e recebendo taxa paga-plus-carry, então seu risco pessoal já é zero, mas essa é outra história. Como um titular de bilhete de loteria totalmente não diversificado, você é extremamente vulnerável aos caprichos da variação. Se a sua empresa prosseguir, seu "portfólio" completo será eliminado. A menos que você seja um adicto à adrenalina financeira, você faria muito, muito, apenas tenha algum dinheiro real que definitivamente ainda estará lá amanhã. Se você tiver opções com um valor esperado, mas extremamente arriscado, de US $ 200.000, mas você realmente os venderá por US $ 50.000 apenas para obter alguma certeza em sua vida, então eles valem apenas US $ 50.000 para você e você deve valorá-los como tal ao calcular seu total compensação. O delta entre estes dois números é o desconto de risco.
O Desconto de Liquidez.
Uma nota de dez dólares é extremamente líquida, o que significa que pode ser facilmente trocado por muitas coisas, incluindo, entre outras,:
Um DVD de segunda mão de Wrestlemania XVII 100 rolos de papel higiênico perigosamente de baixa qualidade Muitos tipos diferentes de chapéu de novidade.
Por outro lado, as opções de estoque em uma empresa privada são extremamente ilíquidas e podem ser trocadas quase que por nada. Você não pode usá-los para comprar um carro, ou para o depósito em uma casa. Você não pode usá-los para pagar contas médicas inesperadas, e você não pode usá-los para contratar Beyonce para cantar no aniversário da sua avó. As commodities totalmente líquidas e facilmente negociáveis ​​são "valor" do seu valor nominal, e no outro extremo do espectro, as commodities completamente ilíquidas "valoram" zero, independentemente do seu valor nominal teórico. Suas opções estão em algum lugar intermediário. O único que lhes dá algum valor é a esperança de que um dia eles se tornem líquidos, através de uma venda privada ou IPO. Se o seu valor nominal total for pequeno em comparação com o seu patrimônio líquido total, então este não é um grande negócio para você. Se não for, então este dinheiro imaginário tornou-se bastante mais imaginário, e você deve tratá-lo como tal.
O I Quit Appreciation.
Perversamente, o que realmente aumenta o valor de suas opções é o fato de que você pode deixar a empresa se ela morre ou parece que está prestes a. Digamos que você tenha concedido US $ 200k de opções, adquirindo mais de 4 anos. Esses fatores de avaliação na probabilidade de seu aplicativo Snapchat para texugos decolar e a empresa decapitar em valor. Isso também tem como probabilidade de um concorrente construir um produto muito melhor do que você, curvando o mercado de fotos de texugo efêmeras e esmaga sua empresa para o pó. Agora, quando um VC troca seus US $ 200k em dinheiro frio e duro, o dinheiro de outras pessoas para ações em sua empresa, o dinheiro do outro está desaparecido. Se os tanques da empresa depois de um ano, ela não pode decidir que na verdade ela não queria esse estoque de qualquer maneira e pedir um reembolso.
No entanto, você pode simplesmente sair. Você só pagou a empresa um ano do seu tempo, e está em paz sem ter que pagar os outros 3 anos. É lamentável que o seu estoque seja inútil, mas esse risco foi levado em consideração para a avaliação de títulos e todos os amantes do amor e do software da guerra e do texugo. Sua desvantagem é mitigada de forma que o VC não é.
Considere um arranjo alternativo. Você assina um contrato dizendo que você trabalhará por 4 anos em troca de opções de opções de US $ 200 mil e, mesmo que a empresa morra nos primeiros 6 meses, você continuará trabalhando em novos projetos, agora essencialmente gratuitamente, até esses 4 anos estão de pé. Nesse caso, podemos dizer intuitivamente que a concessão da opção tem um valor esperado de exatamente $ 200k. Uma vez que a maneira como suas opções realmente funcionam é claramente muito melhor do que isso, sua concessão de opção deve valer mais.
Uma maneira alternativa de pensar sobre isso é que parte do que sua bolsa realmente oferece é um trabalho agora, onde cada dia você recebe 100 opções que valem (digamos) $ 1 cada. Mas também oferece o direito a um emprego em 3 anos, onde cada dia você recebe as mesmas 100 opções que antes, após o inevitável retomado do valor da empresa, agora valem muito mais. Este direito é potencialmente extremamente valioso.
Quanto maior a variação de curto prazo da sua empresa, maior a I Quit Appreciation. Se você pode ver rapidamente se vai ser enorme ou um flop total, você pode decidir rapidamente se deseja seguir em frente e tentar novamente em outro lugar, ou ficar e continuar a conquistar suas opções agora muito mais valiosas. Por outro lado, se você precisa permanecer por um longo tempo antes que o provável destino da empresa se torne aparente, você corre o risco de ser o orgulhoso proprietário de centenas de milhares de ações em um buraco ardente no chão.
O que você deveria fazer.
Quando você recebe sua oferta, você deve se certificar de que você também entende:
O cronograma de aquisição de suas opções Seu preço de exercício provável (isso não será definitivo até o seu primeiro dia de trabalho) O número total de ações em circulação O valor TechCrunch da empresa em sua mais recente rodada de financiamento.
Você pode então trabalhar com o valor TechCrunch de suas opções e considerar os 5 descontos e 1 apreciação:
O Desconto de ações ordinárias.
A avaliação do TechCrunch assume todas as ações preferenciais, mas você só possui estoque comum.
Significativo se: a empresa tem ou provavelmente terá muito dinheiro VC, em relação à sua avaliação atual.
Menos significativos se: a empresa é e provavelmente permanecerá principalmente arrancada.
O Desconto de preço de greve.
Você deve realmente comprar suas ações antes de poder vendê-las.
Significativo se: a empresa é um estágio relativamente tardio.
Menos significativo se: a empresa é muito jovem.
O desconto de mobilidade.
Deixar este trabalho será muito caro se você não quiser perder todas as suas opções.
Significativo se: você não tem montes de dinheiro de reposição que você gostaria de gastar na compra de suas opções anos antes de poder vendê-los.
Menos significativo se: você faz.
O Desconto de impostos.
Você paga uma taxa de imposto muito maior do que os investidores.
Significativo se: os impostos são sempre significativos.
Menos significativo: você tem dinheiro, coragem e habilidade para se exercitar cedo, enquanto o spread entre preço de exercício e FMV é baixo.
O desconto de risco.
Suas opções podem acabar valendo nada.
Significativo se: você é avessos ao risco ou a empresa ainda é muito jovem e incerta.
Menos significativos se: você estiver confortável com um risco muito alto, ou a empresa está estabelecida ea única questão real é quando e por quanto será IPO.
O Desconto de Liquidez.
Você não pode pagar sua renda com opções.
Significativo se: você idealmente gostaria de gastar o valor teórico de suas opções no futuro imediato.
Menos significativo se: você já tem todo o dinheiro que você poderia precisar no momento.
O I Quit Appreciation.
Se as coisas estão mal, então você pode sair.
Significativo se: é provável que a empresa abaixe ou obtenha muito mais valioso no futuro próximo.
Menos significativo se: levará muitos anos para ver se a empresa terá sucesso ou falha.
Não existe o direito de comprar um almoço gratuito a um preço fixo, e eu ouvi pessoas inteligentes sugerirem que os indivíduos devem valorizar as opções em apenas 20% da avaliação de TechCrunch. Isso me parece um pouco no lado baixo, mas acho que não está muito longe. As opções são apenas outro tipo de ativos financeiros, e são ótimos para ter, desde que você os valorize corretamente. No entanto, as empresas são incentivadas a ajudá-lo a superá-las, e então você deve pensar longamente antes de aceitar qualquer corte de salário justificado por opções.
Graças a Carrie Bentley por ler rascunhos disso.
Leitura adicional:
Receba novos ensaios para você.
Publico novos trabalhos sobre programação, segurança e alguns outros tópicos várias vezes ao mês.

Blog de Max Schireson & # 039; s.
Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.
Opções de estoque de inicialização explicadas.
As opções de estoque são uma grande parte do sonho de inicialização, mas muitas vezes não são bem compreendidas, mesmo por executivos seniores que derivam grande parte de suas receitas de opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.
& # 8220; Opções de estoque & # 8221; como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, o estoque valer mais do que o preço de exercício, você pode ganhar dinheiro com o & # 8220; exercitar & # 8221; as opções e a compra de uma ação no estoque pelo preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações no valor de $ 4 por ação em uma inicialização. 5 anos depois, o estoque é público e três anos depois que ele é executado até US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações, que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro pré-imposto de $ 980,000, assumindo que você vende as ações imediatamente.
Existe uma captura pequena, mas necessária: quando você recebe suas opções, elas não são # 8220; investidas & # 8221 ;. Isso significa que, se você deixar a empresa na semana seguinte ao seu ingresso, você perderá suas opções de compra de ações. Isso faz sentido; Em vez disso, ao invés de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo para o trabalho-hop, tanto quanto possível, coletando opções de quantos empregadores você puder. Então, quanto tempo você precisa ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, eles ganham mais de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; depois de um ano, quando 25% das suas ações são adquiridas, sendo as ações remanescentes adquiridas pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; Algumas empresas vendem opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm o precipício.
O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.
Por que você se importaria se aquele cara que foi demitido depois de seis meses se afastou com opções ou não? Como essas opções & # 8220; diluir & # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais compartilham, menos valor cada um representa. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve uma diluição de 50%. Agora você faz metade do mesmo valor da empresa.
Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprovou qualquer transação dilutiva (arrecadar dinheiro, comprar uma empresa, distribuir opções de compra de ações) é que elas acreditam que isso fará com que as ações valem mais. Se a sua empresa aumentar muito dinheiro, você pode possuir uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que melhore o valor da empresa o suficiente para compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluente é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.
Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja um som menos impressionante) do que o número de ações & # 8211; Que parte da empresa você possui. Isso muitas vezes é medido em termos percentuais, o que acho infeliz porque muito poucos funcionários, além dos fundadores, acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está falando frequentemente de pequenas frações, o que é irritante. Eu acho mais útil medir isso em & # 8220; pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de por cento. Independentemente das unidades, este é o número que importa. Por quê?
Digamos que a empresa A e a empresa B são ambas, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante ao Red Hat, por exemplo). Há muito tempo, Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; Ele recebeu 50 mil opções em apenas 20 centavos cada. Quem obteve o melhor negócio? Depende. Digamos que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500 milhões de ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, de modo que valem US $ 200 cada, e Albert ganhou US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos o custo de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções da Bob obtiveram lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490,000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício menor, ele ganhou menos dinheiro quando sua empresa conseguiu o mesmo resultado.
Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Embora fosse menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importa.
Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A inicialização em estágio inicial pode ter 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe completa de executivos no local) podem ter 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao seu tamanho de doação.
Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que exercitar suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você possui, pode custar bastante dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro e # 8221; ou & # 8220; venda no mesmo dia & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles lhe enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não existe uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você entregue algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado". Leia o acordo de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas, por enquanto, simplesmente digo que, embora seja ótimo para ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.
A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de compra de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.
Na minha opinião, o processo pelo qual o & # 8220; valor de mercado justo & # 8221; do estoque de arranque é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que muitas vezes é um pouco menor do que a definição intuitiva da maioria das pessoas no mercado. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; Neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço no qual seria uma boa idéia vender suas ações.
Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opções de ações é regida em parte pela seção 409a do código de receita interna que cobre & # 8220; compensação diferida não qualificada & # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando é cobrada, quando você exerce a opção, ou quando vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício compara com o valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma taxa de imposto devido quando suas opções forem adquiridas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.
As empresas geralmente preferem os preços mais baixos para as opções # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; Para fins de emissão inicial de opções de inicialização, seja igual a 10% do preço, os investidores realmente pagos por ações (ver discussão sobre as classes de ações abaixo).
No caso de opções de estoque de inicialização, elas especificam que deve ser usado um método de avaliação razoável, que leva em consideração todas as informações materiais disponíveis. Os tipos de informações que eles consideram são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de comercialização das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade fiscal rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional". # 8221 ;.
A maioria das startups tem partes comuns e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?
A maior diferença na prática é a preferência de liquidação, o que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recebem seu dinheiro de volta. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente, tento evitá-los, mas eles podem fazer os investidores dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante ao interesse) em seu investimento, e normalmente há algumas provisões que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.
Os empregados geralmente obtêm opções em ações ordinárias sem os dividendos ou a preferência de liquidação. As ações não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.
Essa é, é claro, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?
Se sua empresa arrecadou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto mais provável que a empresa seja vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.
A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores muito sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos VC de nível superior, onde o VC & # 8217; s leva 1-2% ao ano em taxas de administração e 25-30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro vem de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, de fato, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações comuns em torno do preço que os VCs pagam pelo preferido.
Se não houver uma rodada recentemente, avaliar suas ações é mais difícil. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu vi casos em que é de 30 a 60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode adivinhar que um valor de mercado seria mais próximo de 2x o valor do mercado justo # 8221 ;, embora essa diferença tende a encolher quando você chegar perto de um IPO.
Expiração e término.
As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também normalmente terminam 90 dias após você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.
A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, pode acabar preso por suas opções de estoque; Eu discutirei isso abaixo.
Ocasionalmente, as opções de estoque terão uma aceleração & # 8201; idioma onde eles coletam cedo sobre certos eventos, mais frequentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer uma mudança de controle e sua rescisão para acelerar sua aquisição. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).
Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) provavelmente será redundante quando a empresa for vendida e b) estaria muito envolvido na venda caso ocorra, pode eliminar alguma penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará é mais fácil para eles se concentrar em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, penso que uma aceleração parcial, o duplo gatilho é justo. No primeiro caso, pode-se exigir aceleração total, único gatilho.
Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos pensam que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente, eu não. # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu tenha sucesso e fique por um tempo.
Quantas opções de estoque você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia bastante de posição em posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado em minha experiência em duas startups e uma grande empresa revisando cerca de mil opções de total de subvenções, além de conversar com VCs e outros executivos e revisar pesquisas de compensação.
Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.
Eu acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre tamanhos de doações é por valor em dólares. Conforme discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora o percentual da empresa seja melhor, ele varia enormemente com base no estágio, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01 por cento) do Google ou Oracle é uma enorme concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo 1 ponto base é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um empregado de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor do dólar ajuda a explicar tudo isso.
Em geral, para esses fins, eu não usaria o valor de mercado justo 409a & # 8220; # 8221 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente, se houvesse um ou b) o preço no qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houver uma rodada recentemente.
O que eu gostaria de ver é o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e quanto valem se as ações fizerem o que os investidores gostariam de fazer & # 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Qual deve ser esses montantes? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:
Nível de entrada: espera que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente $ 500 a $ 2500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.
Experiente: a maioria dos empregados experientes entrará nesse alcance. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.
Gerenciamento de chave: as contratações de nível de diretor e um punhado de contribuintes individuais muito altos geralmente se enquadram nesse intervalo. Principalmente, os primeiros funcionários muitas vezes acabam nesse intervalo à medida que a empresa cresce. Espere que o valor de aquisição anual seja como um grande bônus, provavelmente $ 10k-40k e o valor total, se a empresa fizer bem em ser suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente $ 500k - $ 1 milhão.
Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor de aquisição anual seja uma fração significativa de seu salário, provavelmente $ 40-100k +, e o valor se a empresa for bem em US $ 1 milhão ou mais.
Para aqueles que lêem isso de longe e sonhando com riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá aproximadamente 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.
Você deve absolutamente perguntar quantos compartilhamentos estão em circulação & # 8220; totalmente diluído & # 8221 ;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de estoque de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.
Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará a quantidade de diluição que você deve esperar e sua avaliação do risco de se juntar à empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.
Você deve perguntar qual é o preço de exercício das concessões recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes desde o momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.
Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria valorizada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você não pode obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não está disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma idéia, mas ficam desconfortáveis ​​compartilhando isso por uma variedade de razões legítimas. A menos que você associe-se a um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.
Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você puder, use o dobro do valor de mercado justo # 82201 # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.
Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. A desvantagem disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver um imposto devido após o exercício. O lado positivo é que se a empresa estiver bem, você pode pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).
Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou lucro tributável na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício conforme o estoque. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você se exercita imediatamente após o estoque ser concedido, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação corretamente, nenhum imposto é devido até você vender algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre essa documentação. Você tem 30 dias a partir do momento em que você exerce suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob quaisquer circunstâncias.
Eu sou fã de programas de exercícios iniciais, mas seja avisado: fazer exercícios iniciais e não fazer uma eleição 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.
E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ações remanescentes ao preço que pagou por elas. Isso é justo; as ações não vividas foram realmente # 8217; seu & # 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que elas sejam adquiridas, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.
Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de compra de ações, opções de ações de incentivo (ISOs) e opções de ações não qualificadas que são tratadas de forma diferente para fins de estoque. Há três vezes que os impostos podem ser devidos (na aquisição, no exercício e na venda). Isto é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discutido acima.
Esta seção precisa de um aviso: eu não sou advogado ou conselheiro fiscal. Vou tentar resumir os pontos principais aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em consideração sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.
Para os fins desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, por minha discussão sobre o exercício adiantado, I & # 8217 também assumirá que, se você se exercitar no início, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. I & # 8217; começará com NSOs.
Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções com um preço de exercício de US $ 10 por ação e as ações valem US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda em US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e exploração para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da apreciação. Seja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.
O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você exerce e mantenha. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. Em abril próximo, você terá uma conta de impostos por um adicional de US $ 1,9 milhão em renda; às taxas de impostos de hoje que serão $ 665,000 para o IRS, mais algo para o seu estado. Não se preocupe, no entanto; o mês de fevereiro e os impostos não serão devidos até abril próximo; você pode manter o estoque por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital em qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você deverá apenas US $ 300, em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em impostos de renda. Você apenas economizou US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de compra e retenção.
Mas e se o estoque for de US $ 20 por ação? Bem, no próximo ano você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 daquele contra o seu imposto de renda dos próximos anos e levar adiante o suficiente para continuar fazendo isso por um bom tempo e # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta fiscal? Você deve US $ 665.000 para o IRS e suas ações apenas valem US $ 400.000. Você já drenou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é inferior aos impostos que você deve. Parabéns, o seu estoque já perdeu $ 365,000 do bolso que você não tem, apesar de ter apreciado 4x de seu preço de exercício.
Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda se esconde. Infelizmente, os ISO podem tentá-lo para esses tipos de situações se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos e são tributados como ganhos de capital na venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de conseguir. Por quê? Porque enquanto o exercício ISO está livre do imposto de renda ordinário, a diferença entre o preço de exercício ISO e o valor no exercício é tratada como uma "preferência de imposto # 82221" e tributável sob AMT. Na vida real, provavelmente você deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vende antes de ter atingido 2 anos de concessão e 1 ano de exercícios são # 8220; desqualificado e # 8221; e tratados como NSOs retroativamente. A situação se torna mais complexa com o valor da opção de limites para o tratamento ISO, créditos AMT e com uma base tributária nas ações para fins de AMT e outra para outros fins. Este é definitivamente um sobre o qual consultar um assessor de impostos.
Se você quiser saber se tem um ISO ou NSO (às vezes também chamado de NQSO), verifique a documentação de concessão de suas opções, deve indicar claramente o tipo de opção.
Iliquidez e estar preso por opções de estoque.
Eu discutirei uma situação mais: sendo preso por opções de estoque ilíquidas. Às vezes, as opções de estoque podem ser & # 8220; algemas douradas & # 8221 ;. No caso de opções de ações líquidas (digamos, em uma empresa de capital aberto), na minha opinião, isso é exatamente como elas são pretendidas e uma dinâmica saudável: se você tem um monte de 'dinheiro dentro do dinheiro' # 8221; opções (onde o preço de exercício é inferior ao preço de mercado atual), você tem um forte incentivo para ficar. Se você sair, você desistir da oportunidade de conquistar ações adicionais e fazer ganhos adicionais. Mas você consegue manter suas ações adquiridas quando você sair.
No caso de opções ilíquidas (em empresas privadas bem-sucedidas sem um mercado secundário), você pode ser preso de uma maneira mais insidiosa: quanto melhor o estoque, maior será a taxa de imposto associada ao exercício de suas opções adquiridas. Se você voltar para a situação das opções de US $ 5 por ação no valor de US $ 100 por ação, elas custam US $ 5 para o exercício e outros US $ 33,25 por ação em impostos. A parte mais difícil é a mais que eles valem e quanto mais você estiver investido, mais você está preso.
Este é um efeito relativamente novo que eu acredito ser uma conseqüência não intencional de uma combinação de fatores: a aplicabilidade de AMT para muitos & # 8220; ordinário & # 8221; contribuintes; as dificuldades resultantes associadas aos ISOs, levando mais empresas a conceder NSOs (que são melhores para a empresa fiscalmente); a combinação da Sarbanes-Oxley e a volatilidade do mercado tornando a jornada para IPO mais longa e criando uma proliferação de estoque de valores ilíquidos de alto valor. Embora eu acredite que os ricos paguem sua parte, não acho que as leis fiscais devam ter efeitos perversos de efetivamente confiscar os ganhos com opções de ações, tornando-os tributáveis ​​antes que sejam líquidos e espero que isso seja resolvido. Até então, para adaptar uma frase de advertência faber.
A empresa pode levar meus compartilhamentos adquiridos se eu sair.
Em geral, nas empresas financiadas pela VC, a resposta é & # 8220; no & # 8221 ;. As empresas financiadas por private equity geralmente têm acordos de opção muito diferentes; recentemente, havia um pouco de publicidade sobre um funcionário da Skype que desistiu e perdeu suas ações adquiridas. Eu pessoalmente não sou fã desse sistema, mas você deve estar ciente de que ele existe e certifique-se de entender qual sistema você está. A teoria por trás da recuperação de ações adquiridas é que você está se inscrevendo para a missão de ajudar a vender a empresa e fazer com que os proprietários ganhem lucro; se você sair antes de completar essa missão, você não tem direito a ganhos de ações. Eu acho que isso pode ser sensato para um CEO ou CFO, mas eu acho que a missão de um engenheiro de software é construir um ótimo software, não para vender uma empresa. Eu acho confuso que é uma coisa muito ruim, e eu não quero que os engenheiros de software sejam presos por esse motivo, então eu prefiro muito o sistema VC.
I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.
What happens to my options if the company is bought or goes public?
In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.
In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.
In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.
Compartilhar isso:
Relacionados.
Pós-navegação.
Deixe uma resposta Cancelar resposta.
It’s hard to sell a company if there is a log of acceleration. That could actually be counterproductive for option holders.
Agree, that’s one of the reasons I think it is warranted only in a few specific cases.
What happens to unvested stock in the case of a cash/stock acquisition? (for a generic Silicon Valley VC funded startup)
Lot of it depends (including whether they keep the employees at all). But often they are converted to options in the new company.
What happens if the company is bought before I was granted my options?
In my employment agreement the granting is subject to board approval and that never happened.
I got new options of the acquiring company (at a SHITTY strike price ) , anything to do about that?
Probably nothing to do about it besides quit (though I am not a lawyer and you might ask one if there is a lot of money involved). How long did you work there without the options being granted? Up to a few months is normal, past that is unusual.
I worked there for 6months part time and another 6months full-time.
Basically the board of directors probably didn’t meet to approve the options of the new employees and when it did it discussed the buyout.
I assume that they said to themselves, let’s not grant these options and grant options of the buying company instead.
Ouch. Can you ask/have you asked asked a few questions: 1. Did the board meet during the time after you accepted the offer and started and prior to the acquisition and how many times? Did it review your proposed grant at the meetimg and if not why not? If it reviewed your proposed grant why did it not approve it? 2. On what basis was your new grant determined? Did they convert the grant in your offer letter based on the terms of the purchase or did they just give you stock in the acquiring company as a new employee of that company?
I am assuming your options dated from joining full time, so it was a 6 month delay, not a year?
While I might be popular online for saying they hosed you and they’re evil, situations like this can be complex. It is possible/likely that the board was in serious discussions about an aquisition for a number of months before it occured. This could have been ongoing from the time you joined, or started shortly afterwards but have been in progress at the first board meeting after you joined.
If this was the case, the board may have been in a very hard situation with respect to valuing the stock options. If the acquisition discussion was credible enough, it would be material information that could force a re-evaluation of the fair market value of the shares. To avoid the risk of grantees (you) being liable for huge tax penalties, they would likely have wanted to retain a third party to do the valuation. Hiring the firm takes time, the valuation takes time, and board approval of the valuation takes time. During that time, the discussions might gave progressed – maybe they got a second higher offer. That could restart the clock.
In any case, even if they were able to complete the valuation and grant the options, the valuation may well have been quite similar to the price offered by the acquirer and those options might have been converted to options in the acquiring company at a similar strike price to the price of your grant. So quite possibly what is at issue is whether your grant could have been granted at a somewhat (say 20 or 30%) lower strike price.
If the value of the stock underlying your new grant (number of shares times strike price) is well in to the six figures or beyond, it may be worth consulting an attorney just in case, but my guess (and I am not a lawyer) is they are going to say that you just had bad timing. If it’s five figures or less, I don’t think its worth spending the legal fees for a small chance at a medium settlement.
What I described is the way this happened in completely good faith with everyone involved trying to do what’s fair and legal for you in a complex situation. That’s not always the case, but I’d start by asking.
You’re thinking the same as I do.
Since the company have been planning an IPO and this buyout came in I’m sure the board have met several times since I joined.
I too think that I should have gotten either an approval or decline of my options , neither was delivered to me, hence I believe this is a direct violation of my employment agreement.
My options never materialized, I basically got the buying company options at a strike price which is the share price in the day of the buyout which means zero profit!
I’m getting really pissed here and I think that this might even have legal implications.
This is 5 figures but I think that the determining factor is that I think this isn’t completely legal , I don’t think they can just ignore this term of the contract just because they’re busy or not sure about the price.
My guess is that you make some enemies with this post. It is clearly to the advantage of the company that the terms of stock options and vesting periods remain opaque.
What if there were liquidity in options? That would be interesting, and wildly dangerous, I imagine, because such liquidity would be so predominantly speculative in the absence of knowledge of company fundamentals.
Possible I suppose, but.
Possible I suppose, but only ill advised companies and VC’s that I’m happy to stay away from.
A successful growing company grants millions of dollars worth of options each year, and I think it works to their advantage to have people understand their value and thus make rational decisions about them.
Re: liquidity, the illiquidity of the _options_ stems from the fact that they are subject to cancellation if you quit as well as some specific contractual terms. Your _shares_ should you exercise your stock can sometimes be liquid even before the company is public. That is certainly the case for well known private companies (eg, Facebook), and sometimes is the case for smaller companies as well; question is can you find an investor who wants to buy the shares.
The biggest issue in liquidity of pre-IPO shares is the company’s cooperation in allowing a potential buyer to see the books. Often this will be restricted for current employees but more open for ex-employees. This can be very complex and the SEC has rules about shareholder counts, how the shares can be offered etc.
Hello, I just received an employee stock option that would allow me to buy shares within five years. Do I have to buy the shares right away? or wait until my company goes public or another company (that is currently in stock trading) will aquire us? If I buy the shares now and after 2 years I left the company or they fired me, do I still have the right for my shares? If still have the right for my shares then I’m willing to expend few thousand dollars for it. I really appreciate your advice.
Really sorry for the delayed reply. Usually you have all 5 years. Usually you can buy some now and some later. Tax issues vary, research them carefully.
well written, and easy to understand…thanks very much.
Well written for sure. An scenario I’d appreciate your feedback on. A small company was bought by a larger one and the employee was given her recalculated options. There are 2 years left on this employees vesting schedule. Without any prior negotiation at time of hire regarding acceleration of vesting, is there any way receive acceleration in case of termination?
Unfortunately for the subject of your story, probably not.
Most folks in small companies are employed “at will”. That means that their employer is under no obligation to keep them employed until the end of their vesting period or for any other reason. They can be fired because of a lack of work for them to do, a desire to hire someone less expensive to do the same job, a desire to restructure and eliminate their job, or because the company is unsatisfied with their work. The same holds true once they’ve joined the big company.
Sometimes companies will offer “packages” to employees that they lay off. This is not done out of obligation but rather to help retain the employees who aren’t being laid off – who might otherwise fear being laid off with nothing and instead take another job. By treating the terminated employees nicely, the remaining employees are less likely to panic.
Normally one should expect to vest only as long as their employment continues. The most common exceptions where acceleration can make sense but usually needs to be negotiated up front are positions where the individual is directly involved in selling the company (CEO, CFO etc) and/or is very likely not to be retained after the acquisition.
How do unvested options work post-IPO? Is an IPO an event that can trigger acceleration, or is this reserved for acquisition typically? Can unvested shares be canceled post-IPO?
Usually they continue vesting through the IPO as normal, with restrictions on selling them for some period of time (
6 months is normal) post-IPO.
It is very unusual for an IPO to trigger acceleration. While it is easy to see an IPO as a destination for a startup, it is really the beginning of a much longer journey. An IPO means that a company is ready to have a broader base of shareholders – but it needs to continue to deliver to those shareholders, thus it needs to continue to retain its employees.
Most options are not cancelable other than by terminating the optionee’s employment or with the optionee’s consent. Details vary and there are some corner cases, but the typical situation is if the company doesn’t want you to collect any further options they’ll fire you. Occasionally companies will give people the option to stay for reduced option grants but that is unusual.
By the way when I say “most” or “usually” I am referring to the typical arrangements in startups funded by reputable silicon-valley-type VCs. Family businesses and business that exist outside that ecosystem of startup investors, lawyers, etc may have different arrangements. If you read some of my posts on private equity owned companies and options, you’ll see that they have a somewhat different system for example.
What happens if you exercise pre-IPO stock options (within 90 days of quitting) and the company never goes public?
Then you own shares that may be hard to sell. The company may be acquired and you might grt something for your shares, or in some circumsances you can sell shares of private companies. But the money you pay to exercise the shares is at risk.
Thank you Max! This entire article and your answer to my question has been the best write up on this topic that I could find on the Internet. Obrigado novamente!
Great summary Max, i found it very useful.
wow i personally know someone (well i guess many people do) who lost everything in the bubble and still owed $$$ in tax due to the exercise and hold you described here. he went bankrupt and had to flee out of state but still writes a hefty check to the IRS each and every month.
Excellent…very well explained. Thanks Max.
Ótimo artigo! I’m trying to learn more about employee stock options. I was granted options 4 years ago and now I’m being laid off so I wanted to make sure I’m taking advantage of the benefits (if there are any.) I received the agreement, signed it, and got a copy of it back signed by the corporate secretary. I never received any other documentation since. The company isn’t doing well, but the options were priced at a penny in the agreement. Should I contact HR or a financial advisor? Just slightly concerned since the company seems a little secretive to me. I have been with them for over 6 years. Thoughts are appreciated 🙂
Sorry for the delay in getting back to you.
Usually after you sign your options agreement, there’s no further paperwork until you exercise.
Usually you have 90 days after leaving until you have to exercise the options, but this varies from plan to plan and the details should be in the paperwork you signed. HR or Finance should be able to help you exercise your options if you want to; If you exercise you’ll pay a penny per share and the shares turn out to be worthless or may turn out to be valuable.
If your instinct is that the company isn’t doing well and the shares will likely not be worth much, the question is whether its worth a gamble. If for example you have 20,000 options at $.01 each, its only $200 to exercise them so it may be worth it even if the odds are against you.
One data point that you will need to finalize your decision is the FMV (fair market value) of the shares for tax purposes. The company should be willing to tell you this; if it is quite a bit more than a penny some taxes will be due on exercise but the shares are more likely to be worth something.
If you can get more specifics about number of shares outstanding, debt, preferences, revenue, cash etc a financial advisor may be able to help; without that they’d would probably be shooting in the dark.
Eu espero que isso ajude,
Thanks Max, I really appreciate it. After reading your article and doing some research I found out I was looking at the par value, not the exercise price. So in my case, I would be severely underwater. Now I understand! Thanks again for sharing your knowledge!
Max, thanks for the great info. I am considering joining a tech startup and wonder if there are enough benefits for both the company and myself for me to be brought on as an independent contractor vs. an employee? Any info you have or can refer me to would be helpful. Obrigado!
Desculpe o atraso. There are quite a few qualifications that you must meet to work as an independent contractor; I don’t have them handy but a quick google search might turn them up. If you plan to work there full time for the long term, usually employment makes the most sense – though sometimes companies have more leeway to pay much more money to contractors; if that’s the case and they’re willing to do it and you qualify, it might make sense. But even then, you will probably not get benefits or stock options. Boa sorte com sua decisão.
Why shareholder needs to pay again 50% the difference between of subscription price Convertible Prefered Stock (pre-IPO) and common stock IPO price?
The terms of preferred stock vary, not only from company to company but also across different series of preferred stock in a company. I am not quite sure what you’re referring too but it may well be specific to the structure of those securities at your company. A bit of context could help, but the answer is probably going to be some form of “because that’s the rule defined for this form of stock in this situation”.
Very informative post, thank you for sharing! May I contact you off-post for questions?
Desculpe o atraso. I may not have time to answer but feel free to try me first initial last name at gmail.
Hi Max – thanks for the insightful article. I work for a private company (PE owned) that’s expecting an IPO in about 12 months. Half of my stock options have vested. I got them at a price of 3 and the current valuation is now at 4.5 or so. What happens if I leave AFTER the IPO but BEFORE the employee lock-up ends. Do I get to leave with my vested (as of departure date) options or do I need to pay the company to buy them at the granted strike PLUS pay the tax on the gains etc. Thanks.
Putting aside any idiosyncrasies of your specific options agreement, typically you have 90 days after departure to exercise. So within that 90 days you need to pay the strike price and you incur a tax liability. Keep in mind the stock could decline before you can sell, so its not just acash flow exposure, you may wind up selling for less than you paid to exercise. Waiting until you are less than 90 days from the lockup ending reduces risk a lot, but I don’t know the opportunity cost to you.
Obrigado pela ajuda! Question – I purchased stock and then my company got purchased. by another private company. My understanding is that the main investors lost money on their sale (they sold below what they put into the company). I had common shares, is that why I haven’t seen any payout?
Also, the purchaser then got purchased by a public company…how crappy.
Sorry to hear you didn’t get anything for your shares. Without knowing all the details, it sounds like you’re correct; typically if there isn’t enough to repay the investors, the common shareholders won’t get anything.
Max thank you for the terrific article.
Do you have any experience with seeing employees receive additional option grants with promotions? Is this common or only at key-level positions? I joined the sales team of a 50-person startup at an entry level position about 2 years ago. We’re now at about 100 employees and I’ve been promoted about 1.5 times (first from a lead-gen position to an Account Executive, then after good performance had my quota raised and salary increased, though no title change). I haven’t received any additional option grants but also haven’t asked. Is it reasonable to ask?
Also, say they’ll agree to give me more, what are typical steps that have to happen until they’re officially granted? Is this something that needs to be discussed at the next board meeting, or does the CEO/Exec team have discretion to do this on an ad-hoc basis?
Great question. It is common but not universal to receive additional grants with significant promotions, but there is wide variety in how these are handled:
& # 8211; Some companies give them shortly after the promotion (approvals take some time)
& # 8211; Some companies review follow-on grants on a semi-annual or annual basis; people who are promoted are typically good candidates to get them.
& # 8211; Some companies (unfortunately, in my view) operate on a squeaky wheel basis where they are only given when people complain.
I would ask your employer what the process is to ensure that your stock is commensurate with your current contribution to the company. Without knowing all the details, it sounds like it may not be given the progress you’ve made.
One situation to consider is that if the value of the company has increased dramatically, it is possible that the grant you got earlier in the company’s history for a more junior position is larger than the grant someone in your current position would get today. For example, if when you joined an entry level employee received 1000 shares and an account exec received 2500, but today an entry level employee receives 250 shares and an account exec receives 600. If this is the case, many companies would not give you additional shares to go with the promotion (but would increase your salary). While this example may sound exaggerated, if the company has twice as many employees, grants may be half the size per employee – often the board will think about how much stock should go to all employees as a whole per year, and now there are twice as many to share the same number of shares. Also often the grants for different roles aren’t nearly as precise as I described, but the principle remains valid even if the grants per level are ranges.
Options grants almost always have to be approved by the board.
Good luck; it sounds like you’re doing well at a growing company so congratulations.
Thanks again Max, very helpful.
i got an offer to work for a startup on a part-time basis keeping my full time job at my current employer. i will be paid only in the form of stock options (0.1%). not sure if this is a good deal.
I’d look at it 2 ways:
1. What is the startup ‘worth’? If its an unfunded early stage idea it may be something like $1-2 million, in which case .1% is $1-2k for example. Of course if the ‘startup’ is Twitter its worth a lot more. In any case whatever that value is, is it fair compensation for your time? How long do you have to stay to vest the options? 1 month? 1 year? 4 years? And how much work are you expected to do?
2. How does your stake compare to other participants and their contribution? Did your two roommates found it in their garage two weeks ago and they’ll each own 49.95 to your 0.1? Or are there 100 full time employees sharing 50% and investors share the rest?
the startup is in a very early stage with about 13 employees. the options vest at 1/48th of the total shares every month for 4 years. i think i need ask more details before i start the work.
this is my first time working for a startup so i am not very clear..
I am new to this whole equity & stock options.. your article is the only basis for my reasoning.. I need your help! My company is a Green Sustainable clothes recycling company.. relatively new Green field.. not sure what are the general vesting schedules like.. any advice?
we negotiated $1k / week + 5% vested equity.. initially when i started back in Oct/ Nov.. now that its time to draft the actual contract, they are saying how 1%/ year vesting is standard, while for whatever reason i thought the 5% would vest over 1-2 years.. how do i approach this? as of now company is worth $1 million. we are constantly loosing $, it will take at least 6 months - 1 year until we start being profitable..
does the evaluation of what i think im worth from what the company is worth today, or based on projections of what we will make in the future?
we only have 1 kind of stock.. any provisions you are recommending to include?
can i ask for a provision to protect myself from taxes and have it be deducted from my equity instead of paying for it our of my pocket?
Thank you soo much.
Desculpe o atraso. I think 4 years is most common, maybe 5 next most, 1-2 years is unusual. I am not sure what else you are asking. If you are asking about taxes on the equity, if it is options there is typically no tax on vesting if the plan is set up properly (which will almost certainly require an attorney).
The IRS will require cash for your tax payments, they don’t accept stock 🙂
How often should a company revalue their privatly held stock options? Any guidelines around that in the accounting standards?
I am not a tax lawyer but I think for tax purposes the valuations are good for a year. If things change (eg, financing, offer to buy the company, or other significant events) you may want to do it more frequently, and for rapidly growing companies that might go public soon you may want to do it more frequently.
Terrific article thank you !
With startups becoming a global tendency, it becomes complicated to create one model that fits all.
Any thoughts on adjusting vesting schedules, cliff periods and accelerations to ventures occurring in high-risk geographical areas? i. e High-risk understood as high volatility & political unrest.
One thing that I do see adjusted globally is some of the details to fit local tax laws – even US-based companies have to administer their plans differently in different jurisdictions.
I am not expert at all but it may make sense to adjust some other parameters; I don’t know how much they vary from the US. Maybe a reader knows??
Great article, now for my question. Been working for a company 3 years, been vested, for example, 100,000 shares, at 5 cents a share. Leaving company, It looks like the period to exerci se, buying the shares will have about 7 more years. When I leave, how long does one usually, have to buy the shares, if they choose. I am a little confused about the 90days mentioned ealier in the article.
Usually the option period is 10 years but only while you are employed. When you leave, the unvestef options go away and you have 90 days to exercise the vested options. Of course it depends on your specific option plan which may be completely different.
I have some vested preferred shares. I’m not sure if or when the company will be acquired or go IPO. What are my options to liquidate them before any event ?
Your option may be to find someone who wants to buy the stock in a private transaction with limited data. Or it may be that the company has to give permission even if you find a buyer. Trading private stock is difficult. Also if you have options, typically you will have to exercise them before you can sell them.
How would you explain this scenario?
Employee shall be entitled to 25,000 Company common share stock options at an exercise price of $6.25 per common share. These stock options shall be deemed to have been granted January 31, 2012 and shall have a term of 3 years from the effective date granted. These stock options shall remain vested for a period of 24 months in which Employee remains in his current position with the Company.
It sounds like you have between 2 and 3 years in which to exercise them. The vesting language is a bit unclear to me. You may want to get some legal advice, I cannot interpret that clearly.
Let me elaborate on this as I am in the middle of an asset acquisition (a division of the company is being bought) that will close on Jan 31, 2015. I am still trying to understand the language above and below and what my options will be once the transaction is complete. The strike price above given seems a bit high. The division is $5mil and was sold for 7x $35mil. How does this work in terms of an asset being acquired as opposed to the entire company?
“In the event that the Company is acquired or successfully undertakes an initial public offering or reverse takeover, the vesting period relating to the stock options shall be removed and Employee shall have the full and unrestricted ability to exercise the stock options.”
As Twitter is going public soon and I am in the last round of interview. If they offer me a job, will there be any impact to my equity offering if I join before they go IPO or will it be the same after they go IPO? Which will be most beneficiary to me?
Typically people expect the price to increase on I and thus try to get in prior. Predicting what actually happens is hard, for example Facebook went down. But generally joining before IPO is viewed as a better bet.
On the day of my 7hrs in person interview conclusion, HR mentioned that they are not the highest paid company around, they come in like 60th percentile… But their RSU are at great offer. So I am guessing RSU is equal to Stock option they are referring to?
Also, if they offer me RSU/Options, is that something I have to pay for at the evaluation of the company even prior to they going IPO?
Great article, I didn’t know anything about stocks, vesting, options, shares until reading this so it’s helped me understand a bit better! I have been working for a start-up for 5 months and am on the typical vesting schedule of 25% after 1 year and another 6% each month after that. I have been offered just over 5000 shares for .0001.
Our company is expecting to be acquired in the next 90 days so I could end up with no vested options… What happens if we get acquired before I am vested? I am sure there a few different scenarios that could play out depending on who buys us but I’d like to know what COULD happen so I can approach HR about it and see what their plan is. I have read on other ‘stock options explained’ websites that my shares could be wiped out, I’ve read they could be accelerated and I have read they could be absorbed into the new company that acquires us… está correto? The other thing that complicates it is that our company has a few different products we offer and the one that is getting acquired is the one I work on.. so I’ve heard that when that product/company is acquired in 90 days, our team is going to ‘break off’ and move to a different product (within the same company) and continue on as normal. Isso faz sentido?
Depende. Typically if the acquiring company does not want to keep you they can terminate you and your unvested options will not vest. If they want to keep you they would typically exchange your options for options in the new company. They will have some discretion in how to do this. Hopefully they will want to keep you and will treat you well.
Hi Max.. great article.. a quick question.. after 4 years in a startup i changed the jobs and bought all my vested incentive stock options. Now after 6 months the company is acquired by another company for cash buyout. Since I exercised my stock options just 4 months ago, will I be not considered for Long term Capital gain taxes? Or can I hold on to my share certificates for 9 more months and then will I eligible for Long term capital gain tax rate?
My strong suspicion is that you can’t wait 9 months. Check with an attorney to be sure, it could depend on the details of that specific transaction but usually they close faster than that.
Interesting article! Question for you: I was part of a startup that was acquired and had ISO’s. We received an initial payout and had a subsequent release of the escrow amount withheld. This escrow payout was received over 1 year after the sale of the company. What is this payout considered? Is it a long term capital gains? We were paid out through the employer via the regular salary system (taxes taken) and it was labeled as “Other bonus” but it was clearly part of the escrow. Also, what about a milestone payout that falls under similar circumstance? Obrigado!
I am not a tax attorney so I am not sure. If it came through regular payroll as a bonus my guess is that it is not long term capital gains. If it is a lot of money I would talk to a CPA and / or a tax attorney.
Hi Max – Ótimo artigo! Obrigado. Eu tenho uma pergunta. I joined a company as one of the first 3 sales directors hired and was told in my offer letter I have 150,000 stock options pending board approval. I have now been working for the company for 18 months and have not received any documentation regarding my options. I am continually told that they will be approved at the next board meeting but that has not happened and I was recently told they would be approved after the next round of funding but that did not happen either. What is happening here and what is your recommendation? Thank you in advance for your assistance.
Something is not right. Sometimes the approval will be left out of a board meeting. With really bad luck you could be skipped twice. There is no good explanation for 18 months. The ‘best’ situation from a they-are-not-screwing-you perspective that I can think of is that the next round of funding will be a ‘down’ round and they are waiting to give you a lower price. But something is wrong with your company and I would be looking hard for something new. Sorry to be the bearer of bad news. If the CEO has an explanation that really makes sense feel free to share it and I will let you know what I think, maybe I have missed an innocent explanation but this does not sound right.
Thanks so much for confirming what I was thinking, Max. To my knowledge the board has met several times and our CEO repeatedly states the valuation of our company is going up so I have not heard about a down round. We have had the same original investors for a few years and have recently had a new influx of cash in the form of loan but are still seeking that outside VC investment. I may have another start up offer coming soon and this information will help when I make the decision whether to accept the new position. Thank you again for your help!!

Senate drops proposal to change taxes on startup stock options.
SAN FRANCISCO (Reuters) - Venture capitalists and startup executives, who had mounted a campaign against a proposal to change how the federal government taxes stock options, expressed relief on Wednesday after the U. S. Senate dropped the measure from its tax overhaul plan.
The Senate tax bill had proposed taxing employee stock options, a crucial part of compensation at technology startups, as they vest. Options generally vest over a four-year period.
The result would have been annual tax bills for startup employees that soared into the tens of thousands of dollars, warned startup founders and employees. Startup options give employees the right to purchase shares in the future and are illiquid, meaning employees cannot spend or save their options.
The Senate removed that provision late Tuesday night following heavy lobbying from the National Venture Capital Association, the industry trade group, and an outpouring of opposition from Silicon Valley venture capitalists and entrepreneurs. They predicted the demise of the startup industry should the tax become law.
“The entrepreneurial ecosystem can breathe a sigh of relief,” said Bobby Franklin, president and chief executive of the trade association.
More than 600 startups, investors and executives from companies such as Uber, Airbnb and Stripe signed a letter Tuesday to Senate Finance Committee Chairman Orrin Hatch, urging him to remove the provision.
“This shift would have profound negative consequences for technology startups by, among other things, undermining their ability to compete with large incumbents for employees,” they wrote in the letter, organized by technology advocacy group Engine.
A spokesman for Hatch did not respond to a request for comment.
The current tax code taxes employees only when they exercise their options. The Senate proposal would have required employees to pay regular income tax on the value gain of stock options even before cashing them in.
The National Venture Capital Association (NVCA) was also successful in getting a similar proposal removed from the original House tax reform bill.
“We don’t anticipate it coming back up again,” said Ben Veghte, spokesman for the NVCA.
In the new version of the Senate bill, the finance committee also added language that would enable startup employees to defer for five years their stock options tax bill if they reach the deadline to exercise them but the company is still private and shares do not trade on the public markets.
Venky Ganesan, managing director of Menlo Ventures, called the changes “consistent with economic growth and job creation.”
Reporting by Heather Somerville; editing by Marguerita Choy and David Gregorio.
Todas as cotações atrasaram um mínimo de 15 minutos. Veja aqui uma lista completa de trocas e atrasos.

Startup Stock Options Explained.
Disclaimer: I am not a lawyer nor an accountant. I don’t even play them on TV. What I have done is some research. I have also been at a couple of startups where I had to figure out the paperwork. It obvious, but please do consult a qualified financial or legal adviser before making any stock option related decisions. If any of you out there are professionals, feel free to drop me a line with any corrections.
Why Give Out Stock Options?
Because they are free. Well, not exactly free but close to it. Startups give out stock options to align their employees to the goals of the investors. Typically, a company will have a stock pool, after each round of funding, to give out to employees. This pool is roughly between 10-20% of the total shares outstanding and dolled out depending on service, rank and the whim of the board. So, stock options are a perk that tries to make employee a little more like owners.
Types of Stock.
Before we dig into stock options, we should discuss the types of stock that a company can issue. It’s important to understand this because this will determine the fully diluted amount of stock outstanding, which affects your overall company ownership. The various types are:
Founders Stock: Is a special class of stock that is only issued once, upon founding of the company. You usually buy this type of stock since the price is low (on the order of cents) and there are tax advantages (long term capital gains) for buying and holding it.
Preferred Stock: As the name implies, preferred stock is special. It’s usually reserved solely for investors and has special perks. These perks include: being paid first, preferences before conversion to common (e. g. Multiples) and voting rights. The price and terms for preferred stock is set per round (e. g. A-round, B-round).
Common Stock: If it’s not preferred, then it’s common. Eventually, all stock may convert to common, depending on the preferences listed at each round. This is important to know since it sets the total shares issued as well as the amount of participation the common shareholders will have in a liquidity event (e. g. Being bought or going public). In some cases, the preferred will take all the money and leave the common stockholders with nothing. Common stock is what your options are for.
Tipos de opções.
There are only two types of options that you will get at a startup — an Incentive Stock Options (ISO) or a Nonqualified Stock Options (NSO). In IRS speak, an ISO is called a Statutory option while an NSO is called a Nonstatutory option.
Opções de ações de incentivo.
These type of options can only be issued to employees. They have certain tax advantages, the biggest being that ISOs are taxed on the sale of the stock not the exercise of the option. This means that you can exercise your options and not have to worry about taxes until you actually sell the stock. Bem, não exatamente. You do need to look into Alternative Minimum Tax (AMT) triggers since that plays by a different set of rules (see below). Some of the other rules that ISO’s follow are:
Must be granted at Fair Market Value (FMV)
Must be granted 10-years after board approval.
Must be exercised 10-years after the grant date.
Opções de ações não qualificadas.
All other options, at a startup, are typically NSOs. There are something called warrant’s, but those are usually reserved for outside investors, so we won’t deal with that here. NSOs are more flexible than ISOs but they don’t have the same tax advantages. The main thing about NSOs is that they are taxed when you exercise the option. This means they are taxed at ordinary income tax levels and you don’t get the benefit of long term capital gains. NSOs have the flexibility in terms of:
Can be given to anyone.
Can be priced at, above or below the current market price, so no issues with FMV.
It is critical that you understand which type of options you have. The tax implications are real and severe if you do the wrong thing. It’s best to consult a professional tax advisor as to your best course of action.
Preço de opção.
ISO options are priced via a complicated process known in the trade as a 409A. We won’t get into the details since it’s complicated and for a startup, hard to calculate. The thing to keep in mind about option pricing is that it will be less than the present preferred round price. As the company gets closer to a liquidity event, the option price will converge to the round price. The rational for this is simple. Early in a startups life, the risks are high. The options can’t be exercised, so the value has to be based on a future value of a company that might not be around when the option can be exercised. All this means is that early options are worth less since they are more risky. As the probability of a liquidity event gets greater and greater, the options become less risky — thus worth more.
Stock options vest over time. Usually, options vest over a four year period with a one year cliff. The one year cliff means that you don’t get any of the vested options till a year after the grant date. At that point, you 25% of the options vest. After that, the vesting schedule is 1/48 per month for a four year vesting schedule.
There can be vesting triggers for certain events. These are all up to the company and board of directors. A typical vesting trigger might be a change of control or loss of title. In these cases, all of the options could vest right away. It really depends on the board. It is not unheard of to have fully vested options (i. e. 100% vested at the grant date) as a bonus.
IRS Section 83B.
The IRS Section 83B is an election that allows employees to change how restricted stock options are taxed. Restricted stock usually comes in two categories:
Founders Stock: When a company is founded, the Fair Market Value (FMV) is really hard to determine and fairly low. The Founders stock is restricted and “granted” or given right away (e. g. No vesting schedule). This means without an 83B election, you would be paying AMT as the stock price appreciated at each round. So, all founders should buy their shares and file an 83B election. This ensures the most favorable tax treatment (since it starts the long term capital gains clock) and eliminates any AMT issues. The downside is that you can be out the cost of the stock (which is most likely low) if the company fails.
Early Option Exercise: Some option plans allow you to exercise your options before they vest. This type of exercise has to happen within 30 days. The tax advantage is that it starts the long term capital clock while the stock vests.
See, this is kinda tricky. You really do have to read that grant paperwork carefully to understand how taxes will be calculated. It is perfectly acceptable to ask your CFO to explain this to you or have them recommend a professional.
Tax Calculations.
Taxes are complicated. To make it even more complicated, the IRS actually has two tax systems. Sim. Two different tax systems that have completely different rules. Exercising stock options will have tax implications for each system.
Standard Income Tax.
Most people are used to this system because we all pay taxes. Options can be taxed two ways in this system: as short term capital gains (like ordinary income) or long term capital gains (at a reduced rate). These rates vary all the time, so it’s best to look up the long term capital gains rate and how it relates to options. As of this writing, the criteria for long term capital gains is 2 years from the grant date and one year after the exercise date. The long term capital gains rate is between 5% or 15%, depending on your tax bracket.
Alternative Minimum Tax (AMT)
AMT becomes a problem with ISO options because of the ability to hold without a taxable event. Remember, that an ISO is taxed when you sell the shares not when you exercise the options. NSO’s are taxed when you exercise the options, so they are taxed at your regular income tax rate. Keep in mind that if you exercise and sell an ISO in the same year, AMT is not an issue because it’s consider short term capital gains and taxed at your normal income tax rate.
ISO’s have a major disadvantage to the employee in that the spread between the purchase and grant price is subject to AMT. For taxable incomes up to $175,000 or less, the AMT rate is 26%. Above $175,000, it’s 28%. If the AMT rate is more than your normal tax rate, then you pay AMT and not the regular tax rate. There is also something called a Minimum Tax Credit (MTC), which is the difference between the AMT amount and your normal tax amount (if AMT is higher). This MTC can then be deduced in subsequent years.
I’m sure by now your brain hurts from all this. Mine too. The thing to take away from the whole AMT thing is to know that it exists and talk to your accountant.
Some Examples.
Lets take a look at some examples to see how this stuff works.
Example 1: NSO Options.
Jane received 5,000 NSO options at $1.00 from Wonderful Company. The vesting schedule is 4 years with a one year cliff. It’s been two years since the grant date and Jane now wants to exercise some options. The present stock price is $2.50. So, the math looks like this:
Total Options: 5,000.
Option Price: $1.00.
Options Value: $1,000 (at Grant)
Vested options after two years: 2,500 (24/48 or 1/2)
Vested option worth: 2,500 * 2.50 = $6,250.
As soon as Jane exercises her NSO options, she will owe regular income taxes (short term capital gains) on the spread, which would be $2.50 – $1.00 = $1.50 per share or.
$6,250 (Exercise Value) – $2,500 (Option Price) = $3,750 taxable income.
Now, if she held the stock, even for the long term capital gains timeframe, she would still owe taxes on the $3,750. So, it’s important to sell some options to cover the taxes that you owe even if you think the stock will go up later.
Example 2: ISO Options.
Jim received 10,000 ISO options at $0.25 from Uber Cool Company. The vesting schedule is 4 years with a one year cliff. It’s been 1.5 years since the grant date and now Jim wants to exercise some options. The present stock price is $9.50. Jim’s math looks like this:
Total Options: 10,000.
Option Price: $0.25.
Options Value: $2,500 (at Grant)
Vested options after 1.5 years: 3,750 (18/48 or 3/8)
Vested option worth: $35,625.
Jim exercises his vested ISO options. At that point, he owes no regular income taxes but the spread ($9.50 – $0.25 = $9.25 * 3,750 = $34,687.50) between the grant and exercise price is subject to AMT. So, Jim needs to talk to his accountant to see if he will trigger owing AMT. If Jim holds his stock for more than a year after he exercises it, then he will owe long term capital gains when he sells it.
The complexity of the tax system makes it challenging to understand what you might owe when exercises options. Couple that with the changing nature of our tax system and you can see why 1) I am not an accountant and 2) why they get paid so much. It’s always best to seek out professional help when trying to sort this out. What you should do is become familiar with the terms so you can ask the questions. Listed below is a summary of things you should be aware or:
Option type: ISO (Employees Only) or NSO (Everyone else)
ISOs are not taxed at exercise but at selling. It does have that nasty AMT trigger.
NSOs are taxed at the time they are exercised.
Vesting schedules are typically 4 years with a 1 year cliff.
Your particular AMT triggers for ISOs (talk to an accountant)
Exercised option hold period.
Does your options qualify for a IRS Section 83B election?
Referências.
Stock Option Plan Article.
A detailed article about ISO/NSO stock options from David Naffziger’s blog.
IRS Publication 525 related to taxable and non-taxable income.
A good explanation on 83b elections.
Excellent article on AMT and stock options.
Artigos relacionados:
Post Footer gerado automaticamente pelo Add Post Footer Plugin para wordpress.
Comentários estão fechados.
[…] This post was mentioned on Twitter by The Daily MBA, Transaction Funding. Transaction Funding said: Startup Stock Options Explained | The Daily MBA ow. ly/16bLo4 […]
Comentários e análises sociais para esta publicação & # 8230;